Sí; hay varias formas, aunque dependen del Custom firmware que tengas.
Que conozca, tienes la aplicación "USBIsoLoader", que se ejecuta como un homebrew cualquiera, y te muestra la lista de isos que tengas en el PC; seleccionas el juego y listo.
Con la última versión del "ir-shell" creo que también es posible, aunque yo no lo he probado.
Y luego también tienes el plugin "HostCore", que se encarga de simular que una carpeta determinada del PC es una MS de PSP, y puedes cargar todo desde el PC.
Creo que para que funcionen todos necesitas los drivers tipo B de PSP para windows.