Puedes usar los dos a la vez, si tienes una tarjeta de audio extra, ya sea interna o externa, unos auriculares conectados a la placa base y otros a la extra.
Luego hay que configurar en windows, de manera que puedas aprovechar ambos para que emitan lo mismo, o si quieres que cada auricular reproduzca una cosa, elegir en cada programa la salida deseada.
Supongo que tambien se puede probar conectando unos a la salida de altavoces (aunque no suele estar amplificada), aunque no lo he probado.
Lo más facil para duplicar audio, es ir a la pestaña grabacion y elegir Mezcla estéreo o similar (What U Hear en Sound Blaster Z), darle a escuchar y elegir otro dispositivo de audio.