Depende del programa, hay programas y juegos que solo utilizan los archivos que se encuentran en el directorio de instalacion, esos seguramente te funcionen. Otros ademas de el directorio de instalacion, copian archivos en directorios personales del usuario (mis documentos, appdata, etc) esos seguramente no funcionen o si lo hacen no mantendran la misma configuracion que con el otro windows si no que crearán carpetas nuevas(por ejemplo en un juego no tendras lo saves ni opciones de configuracion)