Según sé lo más eficaz sería utilizar un emulador de sistemas antiguos como VirtualBox o MVWare, de esta forma no debería haber ningún problema para correr ese juego y otros muchos bajo cualquier versión de Win7 o Win8 (y sucesivos).
Un método más complicado sería emular XP bajo Windows 7 con "Windows XP Mode", y estando ya en XP activar la compatibilidad con Win98 al ejecutable principal del juego, (
Propiedades ->
Compatibilidad ->
Ejecutar este programa en modo de compatibilidad para: Windows 8/Windows Me). Existiendo emuladores casi no tiene sentido hacer esto, a menos que con VirtualBox hubiera algún problema de control o fallos gráficos puntuales, y tambien que tuvieras un equipo muy potente que no se despeinára lo más mínimo al emular XP.
Lo que me extraña es este video, en el que dicen que Shadowman se puede jugar en Vista (se entiende que activando el modo de compatibilidad).
http://www.youtube.com/watch?v=HYCztbLSD9k No conozco más alternativas :/
La verdad es que en casos como este es útil tener un PC antiguo guardado en el armario si no te quieres complicar la vida, de todas formas los emuladores hacen un buen desempeño y pese a que no es como tener un 486 o un Pentium III, funcionan.
Saludos