En realidad los Silent Hill no siguen un orden, ya que cada uno de los juegos de la saga cuenta historias diferentes y aunque cada uno de ellos guarda alguna relación con respecto al otro o tienen cosas en común, no necesariamente se tienen que jugar en un orden concreto.
La historia del Origins se centra antes de lo que pasó en el Silent Hill de PSX, es como una precuela del 1, pero como ya te he comentado se pueden jugar en el orden que quieras, y el Shattered Memories es como un reboot del Silent Hill de PSX.
Saludos.