A ver yo también quiero hacer algo parecido con GDrive, Dropbox, el HDD de mi MBP y un pen drive que suelo utilizar para imprimir archivos en la universidad... con que aplicación dices que has conseguido sincronizarlo?. Yo utilizo una que se llama SyncTwoFolders, y no va mal, pero tengo que ir revisando la información practicamente de forma manual y no puedo hacerlo todo a la vez. Es decir, de HDD a Gdrive, reviso, de HDD a Dropbox, reviso... y así.