Una opción es hacerlo con Automator, si por ejemplo en el Finder tienes la carpeta Universidad ( como es mi caso ) y todo lo que vayas haciendo quieres tenerlo en un PenDrive, que cada vez que lo introduces quieres que se haga como una copia de seguridad en dicho PenDrive. Pero si por el contrario no es una carpeta de documentos en la que no vas a desechar anteriores, sino que puedes borrar cosas viejas y meter cosas nuevas, lo mejor es que utilices alguna aplicación para esos efectos. Ejemplo:SyncTwoFolders
La he estado probando un poco y funciona bien. Seleccionas la de origen, la de destino y le dices al programa si quieres machacar todos los archivos, sincronizar...
Espero haber servido de ayuda !