Si por multitarea entiendes lo que hace un planificador moderno, entonces no es posible en la PSP por carecer de MMU (imposible debido al hardware, Sony tampoco lo puede hacer). Todos los procesos que corren en la PSP comparten el mismo espacio de memoria y un fallo en uno de esos procesos machaca todo el sistema (un proceso no privilegiado con fallos en un SO moderno está convenientemente aislado de todos los otros procesos y puede eliminarse sin afectar al sistema). Mira la implementación que tenemos de libpthread, es un wrapper, un hack de menos de 200 líneas para ir tirando, nada serio.
Si por multitarea entiendes que corran varias cosas a la vez y no te importan los otros detalles, entonces ya lo tienes en la PSP: los plugins PRX. En cualquiera de los dos casos, no hay mucho que ganar fuera de lo que ya tenemos. Si quieres ver varios homebrew funcionando a la vez necesitas que estén en formato plugin-PRX, pero si falla uno (que no tiene porqué ser el que esté en primer plano) a tomar por saco lo que estuvieses haciendo y a diferencia de los eboots, no puede contar con tener toda la memoria para sí, lo que limita bastante las cosas que se pueden hacer sin ahogar el XMB o el eboot que se esté corriendo.
Si eres de la época del MS-DOS y sabes lo que era un TSR, la PSP está en una situación parecida. Yo me conformo con lo que tengo, que no está nada mal.