A mi me pasa lo mismo, desde hace mucho tiempo y tampoco se como arreglarlo, no hace falta que hagas la prueba de conexion cada vez, yo uso este metodo: cuando estes en el dash, le das al boton guia y con la "x" cierras la sesión y la vuelves a abrir con el perfil que uses de normal, veras como ya te conecta.
No es de configuración de la consola ni del xbox live, es de la conexión de internet, ya que yo tengo dos conexiones de adsl y con una me pasa que no conecta al iniciar y con otra conecta normal al inicio. Intenta hablar con tu operador a ver si te pueden decir algo.
un saludo.