lo que le prohibe usar jiraiya a naruto es usar la llave para liberar todo el poder del kyubi. de hecho, el entrenamiento de naruto durante 3 años fue intentar dominar el maximo numero de colas posibles mientras mantenia la conciencia. de hecho, jiraiya le dice a yamato que naruto controlo el kyubi hasta la cuarta cola, pero en ese momento perdio la conciencia y estuvo a punto de matarlo, asi que debia vigilar a naruto para que no sacara mas de 3 colas, o 4 como maximo.
esto queda respaldado porque jiraiya mientras peleaba con pain, tenia en su poder la llave de naruto, y le dice a la rana que tiene la llave que se vaya y se ponga en contacto con naruto. la rana le dice a jiraiya si esta seguro de eso, que ya uso una vez la llave con naruto y por poco pierda la vida y libera al kyubi.
o sea, que lo que jiraiya le prohibe usar a naruto es la llave que libera al kyubi, y que saque mas de 3 colas.