Hace semanas que pienso sobre esto.
Actualmente, no es nada complicado/time consuming poner un certificado, y de hecho diría que es hasta sencillo, tengáis proxy delante de los servicios backend, o sea toda una stack funcionando en el mismo server.
Como ya os han apuntado, actualmente con dos lineas de comando, y siempre que se cumpla un estándar de configuración del Apache que tengáis, simplemente instalando LetsEncrypt y ejecutando esto en consola:
certbot --apache -d elotrolado.net -d
www.elotrolado.netos cogerá la configuración del VirtualHost del puerto 80 y os lo pasará automáticamente a 443 preguntando si queréis que la web siga funcionando en 80 y en 443 a la vez, o tan solo en 443.
No hace falta decir, que el certificado es totalmente funcional y de confianza en todos los dispositivos actuales.
Un saludo.