Al skyrim no he jugado aún, pero en el oblivion instalalos desde el principio, El de caballeros de los 9 puedes ir cuando quieras, lo vas haciendo, es una torre, y para el otro (shivering isles) te aparecerá una isla y solo te deja acceder cuando hayas cumplido unos objetivos, por lo que es mejor instalarlo al principio e ir cuando tu quieras una vez hayas completado eso.
En skyrim me imagino que será igual.