Depende, si tienes disco duro o la usb está formateada con la consola.
Tanto el disco duro como la usb llevan una carpeta que se llama content/00000000/ID del juego/"aquí el update"
como hablas de una pendrive,asegúrate que la memoria este formateada desde la consola y por medio del pc usas el programa content manager u horizon para explorar y transferir.
ya una vez colocado correctamente los archivos hay que activar la actualización desde el aurora o del freestyle eso seria la forma manual de hacerlo.
El aurora ya incluye gestor de descargas de updates, desde su propio menu, solo por mencionar.