Realmente no creo que merezca la pena jugarsela por hacer una transferencia, antes prefiero sincronizar la cuenta en ambas. Si es de CFW a OFW lo mas que pasara es que de error o tengas que reinstalar el ofw que tuvieras u otro mas nuevo. De OFW a CFW el miedo es perder el CFW, tu mismo. Yo no lo he probado nunca (OFW>CFW), asi que si al final te decides y te sale bien el experimento por favor postea el resultado.
Edito: creo recordar que los trofeos no se guardan al hacer una copia de seguridad, con lo que por cojones tendras que conectarte a psn y sincronizarlos con tu cuenta lo hagas como lo hagas.