¿Por que no pruebas otra aplicación, como podría ser floola, exaile, gtkpod, atunes, amarok... y alguno mas que se me olvide por ahí?
Personalmente me quedo con floola, tiene la ventaja de que lo puedes almacenar en el mismo iPod, y luego cargarlo al pc donde lo conectes.
Pd:gtkpod tampoco va mal, pero me deja corrupta la base de datos del dispositivo, y no consigo visualizar los coverflow.