Para solucionar lo de las carpetas y te funcione el chickHEN (en OFW 5.03): formatea la MS desde el PSP luego copia todo el contenido de la MS al PC, desde allí mismo formateas en fat32, y vuelves a pasar las carpetas al PSP, copia el chickHEN y actívalo.
Para cargar ISOs o CSOs debes ponerlos en la carpeta ISO en la raíz de la MS y haber activado algo como el custom firmware enabler o el 5.03 GEN-A sería lo ideal además de tener muchas funciones... te recomiendo también siempre antes que nada hacer una copia de la NAND, nunca está de más.