Ya tuve hace bastante ese mismo problema y tuve que mirar mil foros hasta dar con la solución.
Básicamente la cosa se resume (rápidamente y mal) en que sin monitor conectado el sistema operativo claro que carga y funciona, pero sin gráfica no tiene necesidad de mostrar un entorno gráfico.
La solución más fácil pasa por usarlo simplemente con la terminal o programas con interfaz web (webmin es el más extendido).
A las malas se puede engañar al SO creando un archivo falso con datos de un monitor conectado aunque no haya nada.
Otra opción es crearte una gráfica falsa, se hace con un adaptador vga o hdmi y 3 resistencias de 75 (tienes mil diagramas en google).
La última opción pasa por usar un cliente y servidor de vnc que cree un entorno virtual desde el que trabajar (lo siento pero no recuerdo el nombre exacto del que usaba yo)
