Y si en vez de la carpeta que contiene más carpetas, metes estas últimas directamente?
Otra cosa, cuando conectas el ipod, te aparecen unas opciones, debe haber un menú llamado música, has mirado que tengas bien seleccionadas las opciones que quieres sincronizar? hay varias, o todo, o solo la lista de reproducción que tú quieras, etc.
Yo tampoco lo veo tan complicado de usar, que los hay más ágiles, pues sí, pero yo ya me he acostumbrado y me va genial.