Primero pon hyperspin y el emulador en modo ventana, para tener más control de lo que pasa.
Supongo que usas rocketlauncher o hyperlaunch, así que revisa el module.
No he probado el kega para CD, y no sé si usa un CD virtual externo como daemon tools, pero lo de sobreescribir es porque o ya está la unidad en memoria o si lo graba en caché no la ha borrado.
Cuando arranca el juego, hyperspin no se cierra, y a veces puede dar error.