Buenas,
He estado en todas las ciudades que comentas, barato el tren no sé qué decirte, si vas en verano los precios aumentan bastante, te recomiendo que te saques bonos de 15 días o de 1 mes (cada zona tiene un bono distinto, hay un bono que es para todo el país, pero te sale muuuy caro), el tren se llama Amtrak, yo lo utilicé para viajar desde Detroit hasta New Orleans, y por Texas, y luego para toda la parte de la costa este y muy bien, no hay tantos retrasos como dicen, aunque en Florida es bastante común que "pase" algo, un animal, un arbol en las vias, el calor...... para la parte de Canadá y la costa oeste fuí en bus (porque me saqué un bono de 2 o 3 meses que me permitía USA y Canadá), así que no te puedo dar opinión sobre el tren por allí. La compañia de bus es Greyhound, te doy un apunte, en Canadá los autobuses limpios como una patena, y gente de clase media en el tren sin problemas..... en USA lo contrario, los buses que daban asco asco, y la gente.... no sé cómo decirte, tirando para clase media-baja, aunque no por ello peligroso, está prohibido llevar pistola en los buses (aunque yo vi aun tio que la llevaba).
De las ciudades no creo que deba decirte nada, ya que lo debes de haber mirado todo, jeje, no creo que se os pase, pero sobretodo daros una vuelta en barca por el River Walk de San Antonio, es mágico.
En cuanto alojamiento yo iba a hostels, más barato imposible, habitaciones de 15 personas pero bueno, también las tienen privadas. En las vegas hay un hostel que se llama Sin City, que está al principio del Strip, está muy bien. En San Antonio es más jodido encontrar algo barato cerca del centro así que intentad reservar pronto. NY no hace falta decir nada... en la zona de Michigan no puedo decírtelo porque vivia allí....... Chicaco tienes algún Inn cerca de la Magnificen Mile..... y Houston y Toronto hay bastantes hostels, no creo que tengáis problemas. Para Orlando en mi opinión no vale la pena que busquéis hostel, porque hay como trescientosbillones de hoteles/moteles, limpios, con su piscinita, desayunos incluidos y demás pijadas que son super baratos, yo pagué creo recordar $130 por 4 noches en una habitación doble, además como todo está orientado a los parques temáticos, tienes muy cerca siempre paradas de buses por las que pasan los que van a los pasques Dysney, Universal, etc.
Si vais a Orlando supongo que iréis a Cabo Cañaveral, os recomiendo que os alquileis un coche, sale a cuenta para ir y venir en un mismo día, a mí me costó $40, todavía estoy flipando de lo barato que era, además un Grand Cherokee.
Lo de la ruta 66..... la "original y genuina" va desde Chicaco a LA, pero la mayoria del recorrido no está en uso ya, hay trozos abiertos de unas cuantas millas, yo me hice un trozo con un mustang descapotable (que sensación
)
Creo que no me dejo na, espero que te sirva.
Un saludo