ten en cuenta que aunque aumentes la capacidad del hdd del vurtualbox luego tienes que agrandar la del sistema operativo, viene a ser lo mismo que si clonas un hdd en otro mas grande, aunque el disco destino sea mas grande el sistema operativo creo una partición de X gigas y así es como sigue, lo unico que el espacio extra te aparece como espacio sin usar que puedes crear otra partición.
En general aumentar el tamaño de la partición de un XP muchas veces da problemas por el propio XP, da igual que sea virtualizado que no y muchas veces sueles acabar mucho antes creandolo de 0 en un disco mas grande