Como dice katxan, lo primordial es irte de pintxos por la parte vieja

todo lo demás es secundario.
Además, así si dais un paseo por Gros... pasais por los cubos del Kursaal... os meteis por el Paseo Nuevo bordeando el Urgull... y tachán! Ya estás en el Boulevard, ves un ratito el puerto, y te metes por cualquier calle al casco viejo. Esto ya es más personal, pero si pasais por La Cuchara de San Telmo (C/Corredor de San Telmo) no os arrepentireis. Es de de pintxos de "platillo" (gastronomía en miniatura) y son acojonantes
Como no, es también de obligada visita el Bar Martínez, que queda justo enfrente del anterior bar que he mencionado, y que es de lo mejor de Donostia también. Calle 31 de Agosto. 9 metros de barra llena de pintxos
Por Gros, tienes el Bergara, en la calle General Artetxe, que también tiene unos pintxos calientes cojonudos (premiado como la mejor barra de pintxos de Guipúzcoa en el Congreso de Gastronomía 2001).
También está bien el Gambara, en la calle San Jerónimo. Está en la parte vieja también, pero está petado de gabachos casi siempre, y no sé si soy yo, o lo encuentro una sablada en cuanto a precios.
Diría más y más y más, pero me acabo de levantar de la siesta y como que no estoy para pensar
Para juergas... pues yo soy de los ir por parte vieja, nada de Illumbe ni cosas así.
Sitios más a visitar... pues la catedral del Buen Pastor (aunque está casi siempre plagada de niñatos pijos mascachapas con sus scooters

), el paseo de la Concha, como no (viendo Santa Clara y toda la bahía al atardecer :_D), y de allí pues sigues y sigues paseando, pasas por Ondarreta, y sigues hasta el Peine de los Vientos.
Y sino, pues te das un paseo bordeando el Urumea hasta Amara, o te vas al Museo de San Telmo a verlo por fuera