¿Tienes en la bios del PC las instrucciones de virtualización del CPU activadas? Sin estás ni empiezas.
Por otra parte no sé la necesidad de virtualizar, si tu host es WIndows el propio indie que comentas funciona perfectamente en Windows 10, al menos por lo leído, por otra parte hay soluciones para rular juegos viejos sin tener que virtualizar, generalmente con dgvoodoo2 o con la librería directx de Wine (que por algunos lados anda compilada) puedes usar software de directX antiguas que no tienen soporte aceptable en Windows a día de hoy. (DirectX inferiores al 9 practicamente)
Si tu host es linux realmente deberías poder rular buena parte con Wine/proton si tienes las debidas librerías de windows que requiera el software. Aunque tienes soluciones de virtualizacion buenas como Qemu pero engorrosas de rular y te vas a tener que empapar de como instalar el tema de LibVF.IO para Qemu.
Y para juegos de época de pentium 300~400mhz e inferiores tienes PCem v17 (que simula hardware antiguo de PC hasta las graficas 3Dfx y tarjetas soundblaster, y necesita los drivers de ese hardware), eso sí, muy muy exigente con el PC. Pero casi ideal para época DOS/win9x/principios XP.