Hola!
A mi me ha pasado esta semana, tras instalar windows, que me pide terminar la configuración, y básicamente es "tío, te has dejado cortana desactivada, seguro que no quieres activarla?" y al darle que no, se acaba la "configuración". Imagino que me lo tiene que volver a preguntar, pero de momento no me lo ha hecho, cada cuanto te sale a tí?
La opción de iniciar automáticamente la configuración tras una actualización es simplemente porque hay actualizaciones que necesitan una cuenta de usuario iniciada para poder acabar, por lo que que en esos casos, iniciará tu sesión automáticamente.