Yo también uso bastante el WinRar por su sencillez para bajarme archivos grandes a varios disquetes, pero, al igual que a tí, también me pasa eso (y con bastante frecuencia para mi desgracia).
Hay veces que comprimo un archivo y, cuando está a punto de acabar, se bloquea; otras veces, una vez comprimido, cuando empiezo a grabar los archivos en disquetes, hay alguno que no me lo puede leer; y otras, una vez comprimido y metido en disquetes, cuando estoy en mi casa y me copio los archivos en el disco duro, hay alguno que tampoco me lo puede leer. Sin embargo (no se si tendrá algo que ver), esto sólo me pasa cuando comprimo algún programa. Nunca me ha pasado comprimiendo un archivo, por ejemplo, MPG, que son los que más suelo bajarme.
No creo que nada de esto sirva de mucha ayuda, pero bueno, ahí queda eso.
PD. Alguien conoce otro compresor que comprima archivos en varios archivos, para así, llevártelos en disquetes, y que lo haga de forma tan sencilla.