La historia de The Kaito Files tiene lugar tras los sucesos narrados en Lost Judgment, cuando Masaharu Kaito, un matón de la Agencia de Detectives, acepta un lucrativo caso mientras que Takayuki Yagami, el protagonista de Lost Judgment, se encuentra fuera de la ciudad. Kaito deberá encargarse de atar los cabos sueltos del pasado y en el camino se encontrará con Jun, un adolescente que dice ser su hijo. Juntos formarán equipo para descubrir la verdad tras la desaparición de Mikiko, un antiguo amor de Kaito.
“Ahora Kaito se encuentra en la encrucijada del pasado y el presente, mientras se enfrenta a un sindicato vinculado a los bajos fondos de Kamurocho”, dice la sinopsis de The Kaito Files. “Pero, ¿por qué se separaron Kaito y Mikiko y qué tiene que ver esta oscura facción con ella?”. Kaito, que es descrito como “descarado, audaz y siempre grandilocuente”, aporta sus propias técnicas detectivescas y dos estilos de lucha, el agresivo llamado Bruiser y el defensivo conocido como Tank, para derrotar a los nuevos enemigos.
Respecto a las técnicas detectivescas, Kaito tiene su propio estilo basado en los sentidos y no le hacen falta los sofisticados artilugios de Yagami. Kaito puede usar el Primal Focus para olfatear literalmente las pistas, identificar a los sospechosos y resolver el caso. Además de expandir la historia mediante cuatro capítulos, el contenido de The Kaito Files añade nuevos coleccionables.
El pase de temporada de Lost Judgment también incluye otros contenidos ya disponibles como el Lote de básicos de detective, que añade tres novias adicionales para Yagami, recetas de extractos para avanzar en combate y títulos adicionales (Fantasy Zone II: The Tears of Opa-Opa, Global Defense, SAGAIA / Darius II y Alien Syndrome) para la Sega Master System disponible para jugar en la oficina. También aporta varios atuendos.
