Siempre y cuando el espacio usado por el de mayor capacidad no sea igual o superior al de menor capacidad, si, se puede clonar un disco duro.
Digamos que si quieres clonar uno de 250Gb a uno de 120Gb y tienes 119Gb usados, no tendrás problemas, pero si es más, si los tendrás.
¿Utilidades?, pues depende, hay un montón, desde norton ghost, clonezilla, revodrive, etc... etc.. etc..
Hay SSDs que te vienen con un CD y un cable USB-SATA con una utilidad para clonar el disco duro con comodidad..