Va por épocas, y me es difícil saber cuál me quitó más tiempo:
Diablo2: LoD creo que es indiscutiblemente al que más horas habré dedicado. Esas búsquedas de objetos, subidas de nivel, planificación de personajes... lástima que se vuelva tan lento en los niveles superiores (75+).
Luego estarían StreetFighter2 (edición original, en arcade y Snes), Tetris (que nunca he sido de meter muchas horas a este juego, pero en el conjunto de todas las versiones, habré metido unas cuantas), SuperMarioBros2 (podía pasarme horas dando vueltas por los escenarios, sin avanzar), SuperMarioWorld, CaptainCommando (arcade)...