Existen 2 tipos de licencias: Las de consola y las de gamertag.
Si te logueas en xbox.com con un gamertag podrás ver a qué consola están asociadas tus compras. Y también podrás transferirle la licencia a otra consola (una vez al año). Recuerda que la transferencia de licencias no se puede hacer a la carta, cuando transfieres, se transfieren TODAS las licencias de tus compras a la consola de destino que hayas escogido. De ese modo que tú dices tienes la ventaja de poder hacer una distinción entre items que quieres para ti y para un amigo A e items que quieres para ti y un amigo B.
Lo ideal, sería un gamertag por descarga. Así podrías transferir cada item individualmente a quien quieras y cuando quieras, siempre y cuando sea una vez por año. Aunque si compras mucho esto será poco práctico, aunque muy útil. Eso ya depende de lo vago que seas xD
EDITO: Acabo de darme cuenta de que lo último que he dicho no es muy factible. Ya que tú canjeas tarjetas prepago de MS Points. Y claro, generalmente, esa cantidad de puntos te da para más de una compra. Pero bueno, podrías hacer un gamertag por tarjeta de MS Points. Algo es algo.