Buenas
@Melchian la verdad que los compañeros te han ido aconsejando muy bien.
Bajo mi criterio por lo que comentas, te has pasado tal vez el "primer" Castlevania. Lo digo así porque el Super Castlevania 4 es un remake del 1 de NES. Posteriormente preguntas que otros juegos te puedes pasar. Para mi todos merecen mucho la pena, ya que es una saga legendaria que merece ser estudiada y catada, pero si lo que quieres es pasar a la acción y jugar a los juegos más divertidos directamente, mi consejo es que lo hagas así, al menos yo lo haría así:
Castlevania 3 NES, Castlevania 1 y 2 gameboy, Castlevania New Generation, Castlevania Rondo of blood (o Vampire Kiss o X Chronicles). Posteriormente daría el salto al Castlevania SOTN (de los mejores), y luego, a los 3D, que serían los de N64, el Lament of Innocence y el Curse of Darkness (Éstos últimos no son tan buenos como los metroidvanias o los arcades, pero también están bien). Por último, daría el salto a la hornada de Castlevanias de portátiles, porque son muy buenos juegos y para mi gusto mejorarán la experiencia Castlevania después de haber jugado a los 3D.
Sería más o menos como lo jugaría yo, pero cada uno que lo disfrute como quiera. Decir también que en esa lista no están puestos por el orden cronológico que se estableció en la serie.
Por último, comentas lo del coleccionismo... es algo por lo que deberás mentalizarte, y es en los precios altos de algunos juegos para ser jugados en su formato original. Castlevania es una saga complicadilla de coleccionar (según también la región que colecciones), pero la verdad que es una de las que mejor sabor de boca deja una vez adquires títulos difíciles. Como digo, eso ya es elección tuya, pero desde luego que es una saga que no deja indiferente a nadie.