A ver, por partes, un puerto usb tiene que dar 5v a 500ma, mientras tu fuente de alimentación funcione bien y el alargador del usb sea bueno y de 5 metros o menos te ira todo bien. Como poder puedes poner 10m o 15m pero no va a llegar la intensidad de voltaje correcta, si conectas una chorrada como un lapiz usb o ratón no vas a notar nada, si le enchufas un hd extraible sin alimentador casi seguro que no te va a ir (hablo con cable de 10m o superior).
Lo dicho, todo depende de lo que le enchufes pero no vas a estropear nada, si ves que tu aparato usb se desconecta y conecta de vez en cuando es por que has puesto un cable demasiado largo o de mala calidad. También te recomiendo usar 1 solo cable alargador usb, en cada empalme empeoras un poquito la señal.
Espero haber aclarado dudas. Saludos