Yo lo que puedo comentar es que dentro de un mismo genero parece que se engloban cosas demasiado diversas, pues hay sonidos muy diferentes.
A este tipo de sonido llegue a través de gente como Nujabes (grandioso que era Jun) y grupos como Vanilla, que en ocasiones he visto enmarcado dentro del mismo Vaporwave, pero que a mi no me encaja nada. No puedes decirme que el sonido de Macross 82-99 es Vaporwave y el de Vanilla también.
Precisamente lo que me llamó la atención de algunos temas que parecen estar englobados en este estilo es ese sonido que evoca los 80 y los 90, eso es lo que me gustó y lo que me gusta. Los temas que se suelen apartar de ello, no suelen gustarme.
Flamingosis tiene un sonido que me gusta mucho, fue el punte definitivo por el que llegué a descubrir algunos temas de Vaporwave llegando desde los sonidos de gente como Vanilla o cierto trip-hop japonés (al que a su vez llegué partiendo de lo que hacía Nujabes)
EDIT: decir que todo esto lo descubrí a través de los videos enlazados de Youtube, que a veces te proporcionar buenos descubrimientos. Otra cosa que influyo es que también suelo escuchar temas de juegos de los 90 como OST del gran turismo o de KOF 96, 97, etc...