Por partes,
El lector de codigos de barras va conectado al puerto ps2 de teclado, y funciona tal como si fuera un teclado, cuando escaneas, es como si escribieras el codigo escaneado, y le dieras un retorno de carro. Los codigos de barras tendras que generrarlos o con alguna aplicacion, o a mano con el word, usando una fuente de texto de codigo de barras (echa un vistazo en google). Eso si, el formato de la etiqueta es *etiqueta*, sino, no te lo detectara como codigo valido. No conozco la aplicacion que dices, pero si es de las que cuando albaranas lo primero que te pide despues de rellenar cliente, etc, son los codigos de producto, estos entraran con la pistola sin problemas.
Respecto a la caja y la impresora, yo las que he visto estaban controladas desde el propio sistema de gestion, y por puerto paralelo y, el cajon estaba conectado a la impresora. Creo que con algun comando lpt abrias la caja, pero no estoy del todo seguro.
La impresora que pones en el link parece que no lleva puerto de control para caja, busca una que si lo tenga.
Por ultimo, te recomendaria que si no estas ducho en la materia, fueras a alguna tienda fisica a comprarlo, que te podran aconsejar en perifericos que sean compatibles entre si, y adecuados para lo que tu quieres.
Saludos
