Pues el SH Collection lleva los tres (2, 3 y 4) si piensas comprarlos todos igual es la mejor opción...
Yo te recomendaría que los jugaras en orden, es decir que compraras primero el 2 (que además es el, según dicen, mejor de la saga de PS2, yo soy raro a mí me gustó más el 4 xD)
Otra opción podría ser empezar por el Origins, que es el último que salió, pero en la historia es el primero (es una precuela), aunque tiene más gracia si lo juegas el último
En resumen, te recomiendo ahorrar un poco y pillarte el Collection si quieres comprarlos todos, y en el caso de que no puedas, que empieces por el 2 xD
PD: El SH 2 Director's Cut es igual que el SH 2 pero con un escenario más (no sé si hay alguna diferencia más), todo lo demás igual