¿Si no te gustas a tí mismo como le vas a gustar a otra persona? Con esa actitud no vas a ningún lado, si dices que no eres guapo, lo menos que puedes hacer es tener una actitud agradable, ¿quién va a querer estar con alguien que solo provoca negatividad o pena? Ser feo no se arregla, pero la actitud si.
En cuanto a la pregunta, no ha sido mi caso, soy muy joven y solo he tenido dos relaciones, ambas con mujeres que me parecían guapísimas, así que no te puedo responder, en todo caso según parece no hay ningún problema en enamorarte de alguien aunque no sea tu prototipo.