El DVD del STARTER KIT no es necesario, si tienes un juego de última generación (PGR2, Top Spin, Links2004...) el propio juego te actualizará el Dash de forma automática sino, antes de darte de alta, al acceder a la pestaña Live! estando conectado a Internet la propia consola se descargará la actualización
El Live Starter Kit sólo es neceario si quieres darte de alta por un año directamente o si quieres renovar una de tus tarjetas de dos meses consiguiendo en total 14 meses.
Respondiendo a la segunda pregunta decir que NO se puede utilizar dos tarjetas de forma consecutiva, al finalizar los dos meses puedes renovar mensualmente o enlazar un starter kit como te he comentado en el punto anterior.
Lo que si que se puede hacer es darse de baja antes de que expiren los dos meses, y, posteriormente dar una nueva alta con la otra tarjeta pero con otro GamerTag (perderás tus estadísticas, contactos...).
Esto último es teoría pura porque yo no conozco nadie que lo haya hecho, lo más de lo más alguien que dijo que había activado dos tarjetas en la misma consola, pero en ninguna de las dos le habían pasado ya los dos meses