Creo que conviene aclarar una diferencia que muchas veces se pasa por alto en estas comparaciones, y es que existen principalmente dos tipos de sistemas operativos (digo principalmente porque hay otros pero no vienen a cuento):
1- Sistemas operativos de red
2- Sistemas operativos de escritorio
Windows es un sistema operativo de escritorio, nacido de DOS y adaptado a la red, mientras que Linux es un sistema operativo de red, nacido de UNIX y adaptado al escritorio.
Windows resulta estupendo para realizar lo que la inmensa mayoría de la gente hace: utilizar el ordenador como herramienta de ocio. Linux se está aproximando a Windows en este sentido, pero todavía lleva desventaja debido a la falta de apoyo de la industria del ocio, que está muy asentada en Windows. Y no les culpo.
Linux resulta estupendo para realizar lo que una minoría realiza: aprender y trabajar como servidor de red. Windows se está aproximando a Linux en el segundo sentido (servidor de red), y desde luego nada en el primero (sencillamente porque no da $$$).
Técnicamente, Linux es mejor como servidor y eso es difícilmente discutible. No hace falta ser un gurú para darse cuenta de que el modo gráfico consume recursos y es fuente de inestabilidad... modo gráfico al que Windows está atado inexorablemente, y Linux no. La única razón (técnica) por la que hay servidores Windows en el mercado es el soporte a aplicaciones antiguas y el inmovilismo tecnológico producido por la falta de gente compentente... en los puestos clave. Desgraciadamente los puestos clave no siempre los ocupan los más competentes, y todos lo sabemos. Al margen de eso, hay otras razones más corporativas, como tener detrás a una multinacional como Microsoft a quien exigir responsabilidades si no hacen funcionar aquello por lo que se les paga. Todavía no hay empresas fuertes en Linux, al menos como para ofrecer grandes contratos a multinacionales y cosas así.
Yo personalmente utilizo Windows para entretenerme (escribo esto desde Windows), y los servidores de la empresa los tengo con Debian GNU/Linux. En casa tengo SuSE Linux para cuando quiero hacer trabajo serio, sobre todo con archivos (organizar y recomprimir ROMs, copias de seguridad, etc).
Bueno paro ya, que me lanzo y soy mu peligroso...
Un saludo