El primer juego en el que colaboró fue Penguin Adventure como ayudante de dirección y programación. Luego hizo su primer juego como director que fue MG en 1987. Para el año siguiente hizo su primer juego narrativo con Snatcher y luego debido a que Konami sacó Snake's Revenge sin decirle nada, hizo la verdadera secuela con MG2 (para mi uno de los juegos más infravalorados que existe).
Luego en el 94 sacó Policenauts, donde de hecho escribió él mismo un software con el que poder controlar cada detalle del juego (en Snatcher eran los programadores quienes decidían cuando entraba o salía la música, la duración del texto en pantalla y muchos detalles más) y así crearlo exactamente como quería, de ahí que fuese llamado en su momento una "pelicula interactiva", aunque realmente era una aventura gráfica con partes de gunplay a lo Time Crisis. Y ya el siguiente fue MGS en el 98.
Luego aparte del resto de MGS, su obra más notable fue Zone of the Enders junto a Boktai. En el caso de Boktai fue el diseñador de juego y su protegido Ikuya Nakamura (el encargado entre otras cosas de incorporar la vibración en los MGS de forma realista) fue el director, donde también otro de sus habituales por aquel entonces, Norihiko Hibino fue el compositor. Pero Zone of the Enders, donde ejerció de productor en el primero, tenía un potencial enorme así que en el segundo puso a otro de sus jóvenes protegidos, Shuyo Murata (quería que Murata fuese quien continuase MGS tras MGS3, donde Kojima ya no quería hacer más MGS) al cargo de la dirección e hizo un juego impresionante. Todo lo que le faltaba al primer ZOE en el 2 se multiplicaba: buena trama, buenos personajes, más espectacularidad, más escenarios, mejor música... ZOE 2 es un título espectacular donde se nota mucho más la mano de Kojima.