lamento tener que preguntarte esto, pero eres tia o tio ?
si eres tia y cada vez que lo intentas sangras, puede ser que la postura fuera incorrecta, o tengas algun problema con el hymen, lo del sangrado cada vez que lo intentas me parece que es razon mas que suficiente para una visita al ginecologo, hasta lo recomendaria,
si eres tio, pues, yo no soy experto en el tema por no ser de la "comunidad" pero el sangrar de ahi es algo serio, y una herida en el ano puede llevar a una infeccion bastante seria considerando la funcion del organo, primero deberias visitar a un proctologo a ver si hay algun daño, y despues, pillar algo de guias serias al respecto, que el sexo anal, si se practica mal, aparentemente puede causar mucho daño, entonces paciencia, lentitud y mucho quidado,