Yo lo que he entendido de los tuits no es que haya problemas en las conversiones, o sea, que quien tiene Now se le pasa a Premium sin más. Sino que está habiendo problemas con aquellos que se suscribieron al Plus desde la store oficial con algún tipo de descuento.
Poniendo un ejemplo con precios de aquí, el problema sería que hace un mes (ejemplo) pusieron una oferta del Plus al 50%, y me suscribí un año por 30€ en vez de los 60 oficiales de rigor. Y ahora, con el Plus nuevo, quiero pasarme al PS Plus Extra, que son 30€ más (prorrateados por el tiempo que te quede, pero aquí lo vamos a hacer como si quedase un año justo). El problema está en que si quiero actualizar tendría que pagar esos 30€ que cuesta el PS+ Extra de más, y además Sony pide otros 30€ que sería lo que me ahorré en la oferta.
Si no he entendido mal ese está siendo el problema y no la conversión de Now a Premium.