Hola buenas.
Yo creo que no le deberías de dar tanta importancia, se que es un tema importante e imagino que tendrás ganas de "estrenarte" ya, pero creo que cuanto más te obsesiones con ello peor será, por que te pondrás más nervioso y te agobiarás más, y al final esa actitud puede llevarte a tener una primera mala experiencia, y eso luego puede crearte nuevas inseguridades.
Lo mejor es que seas natural, y yo también creo que tienes que salir a buscarlo.
Claro que si la gente de tu edad que quiere ligar o tontear un poco, se conoce de fiesta y tú no sales, esta más complicado. Deberías convencer a algún amigo para que salga por ahí contigo de vez en cuando, o salir con más gente.
Dices que vas al gimnasio, alguna chavalilla habrá con la que puedas ser simpático y con la que puedas tontear un poco. No digo que tengas que ir en plan "fucker" por el gym, pero no se, igual tiene más amigas y nunca se sabe.
Si tienes la opción de hacer otras actividades con cierta rutina, para relacionarte con más gente, pues por intentarlo que no quede.
Yo te aconsejaría, según mi punto de vista, que no fueses con chicas de compañía, ni cuarentonas... no hagas experimentos en tu primera vez, que ya tendrás tiempo para eso más a delate.
Búscate una chica más o menos de tu edad, ya sea una novia
, una amiga especial, o alguna chica que te guste y te encuentres cómodo con ella y ya.
Saludos y suerte.