Ubisoft promete un segundo año de contenido "que lo va a cambiar todo" en Skull and Bones. Para empezar, la primera temporada que ya se encuentra disponible introduce la nueva función Item Ascension, que permite a los jugadores mejorar su equipo para aumentar el poder y añadir modificaciones que afectan a la jugabilidad. En los vendedores locales se ofrece la opción de retocar las estadísticas y modificar el botín ascendido con materiales y plata, para así crear múltiples versiones de la misma arma adaptada a diferentes situaciones. También se puede usar para ajustar el arma al estilo de juego deseado.
Otra novedad es la introducción de los World Tiers, unos niveles de dificultad opcionales para los desafíos del mundo. Cuando mayor sea el rango, mejores serán las recompensas, incluyendo armas ascendidas más potentes. En esta primera temporada se empieza con el World Tier 2. Asimismo, hay mejoras para la experiencia de Mando. Ahora los jugadores pueden producir distintos artículos en sus fábricas además del contrabando, mientras que un nuevo árbol de habilidades ofrece más flexibilidad a la hora de dar forma al imperio pirata. Esta será la última temporada en la que se reinicien los niveles de fábrica.
Para los amantes del JcJ, Ascent into Chaos introduce Death Tides, un nuevo modo por equipos que llegará a mitad de temporada. En él, los jugadores podrán usar su equipo personalizado o elegir uno de los buques predeterminados, cada uno con un estilo de juego propio, y alcanzar la victoria en uno de los cuatro mapas (Brimstone, Sanctuary, Sunken Ruins y Mukiti Falls) tomando puntos de control. En este modo hay habilidades especiales como invocar Kuharibu o los morteros de La Peste. Todas las recompensas y experiencia ganadas se trasladarán al juego principal y al pase del contrabandista.
Durante el resto del segundo año de contenido los jugadores de Skull and Bones pueden esperar las siguientes novedades.
- Temporada 2: Oaths of War introducirá la Fragata como primer buque de gran tamaño jugable. También añadirá puestos de armas adicionales, mientras que la historia avanzará después de que en la primera temporada la Compañía Mercantil Holandesa haya logrado hacerse con un fuerte de la Compagnie Royal. Los jugadores deberán elegir bando.
- Temporada 3: Guts and Glory presentará una nueva amenaza, mientras que los jugadores tendrán la opción de asignar su nave a cualquier oficial que rescaten de manos del Rogue Warlord. En esta temporada también llegará el combate terrestre.
- Temporada 4 Eye of the Beast: el Pueblo del Mar abandonará su neutralidad e invocará al kraken para purgar las aguas. Para luchar contra esta criatura se podrá desbloquear la Corbeta, un nuevo buque de gran tamaño. También llegará el Gremio del Cazador, que permitirá a los jugadores convertirse en maestros cazadores de criaturas marinas.
