Yo encuentro mas facil el piratear una psp que una DS.
Una persona que no entra a foros, no sabe piratear ni una ni otra, en cambio si entra a foros sabe piratear tanto una como otra.
Para la DS se necesita el cartucho y segun cual tengas, actualizar firmware para ahorrar brutalmente bateria, actualizar firm del cartucho, actualizar parcheador, para segun que juegos que van saliendo nuevos y tienen nuevas "protecciones".
En cambio para PSP con estar mas o menos al dia en los foros tener las cosas claras minimamente (incluso hay usuarios que hacen packs que simplemente ejecutando un exe, especificando la ruta de la MS y siguiendo un txt) puedes flashearla facilmente.
En cuestion de comodidad, yo diria que PSP es mucho mas facil y simple, ademas pensad que si uno se compra la PSP no es solo por juegos, sino tambien para utilizarla como gadget por lo que para meter divx y demas por c*jones tienes que estar un poco metido en el mundillo de los foros.
Saludos!