Mi iTouch 2g está con jailbreak y no me ha dado ningún problema. Todo perfecto. Ningún cuelgue ni nada. Si haces el jailbreak con el firmware oficial, no tendrás ningún problema. Si te da alguno, siempre podrás volver a restaurarlo a como viene de fábrica (pero no creo que te haga falta).
Eso sí, en cuanto salga el firmware 3.0 y al hacer el jailbreak con ese firmware, lo perderás todo.
Pues yo te recomendaria pillarte el de 16Gb porque cuando le hagas el jailbreak, podrás ponerle un montón de cosas al ipod. Yo estuve dudando entre el de 8Gb o 16Gb y opté por el de 16Gb. Y he de decir que no me arrepiento para nada, porque entre aplicaciones, juegos,videos,música.....me parece que ya tengo la mitad de la memoria del ipod llena.
Todo según el presupuesto que tengas,claro. Pero ya te digo, que si puedes, vete a por el de 16Gb.
Salu2!!