Da igual que en misiones, en modo libre, o en lo que sea, vayas a pie, en tu caballo, en caballo robado, en carromato, en tren, en ala delta o en trasbordador espacial.
Lo que cuenta es que durante las 20 misiones el caballo de tu propiedad sea siempre el mismo. No se te puede morir, no puedes atar ningún otro a un poste, ni puedes llamar a otro con un título de propiedad (aunque sea de la misma raza, porque ya es un caballo distinto). Si pasa cualquiera de esas cosas y pierdes el caballo, la solución es cargar la partida, preferiblemente una guardada manualmente habiéndote asegurado antes de hacerlo de que aún tienes el caballo, porque si dependes del autosave te puedes llevar la sorpresa de que has perdido al caballo misteriosamente, que generalmente de misterio tiene poco y seguramente sea que ha muerto por alguna bala perdida si está cerca de la acción mientras haces una misión, o porque se ha despeñado intentando acudir a una llamada.
Y seguramente el tema del caballo demacrado joda también el trofeo, así que directamente abstenerse de intentarlo los que juegan con el honor bajo.