Creo que es por haberlos plantado a lo largo del juego.
Un par de errores que he encontrado con las medallas en varias guías.
-Vecino acogedor: en las guías dice "consigue que 50 vecinos distintos hayan vivido en tu pueblo", pues bien, a mi me lo han dado sin que ningún vecino se haya ido nunca de mi pueblo. La descripción dice "por recibir visitas a tutiplen", supongo que contarán tanto la acampada como los que vayan a tomarse un café y, probablemente, cualquier jugador que visite tu pueblo.
-Aprendiz de Al: en las guías dice "vende 30 productos en el mercadillo de la tienda de reciclaje", pero realmente lo dan por restaurar objetos con Al (cambiar colores a los muebles, vamos), la descripción de la medalla en el juego dice "por restaurar un buen número de enseres".
Y ahora yo tengo otra duda con la medalla de la casa del sueño ¿a qué se refieren con usarla 50 veces? ¿visitar otros sueños o actualizar el tuyo?