Las cajas 'souvenir' se pueden abrir sin llave, pero esas sólo las reparten en torneos especiales (hay que ser espectador en vivo cuando los retransmiten) y se pueden comprar y vender en el mercado. Es una lotería del 1% por partida, aproximadamente.
El resto de cajas ["cases"], necesitan una llave, y sí... son de pago y es lo que da valor a una skin (aunque sean céntimos).
Antes también repartían capsulas de pegatinas que necesitaban llave, pero ahora lo que hacen es vender la cápsula y abrirla es gratis. Ya no hay cápsulas, que yo sepa, en el drop aleatorio.
Quien no quiere dejarse pasta extra en el juego, lo que puede hacer es ir vendiendo lo que le toca (cajas y skins) y cuando tiene en el monedero suficiente, abrir comprando una llave.,.. o ir al mercado comunitario y comprar la skin que quiere "gratis".
Para ir familiarizándose con los items y qué contiene cada caja, yo recomiendo CSGOstash. Además también muestra el valor aproximado de cada skin. Muy bien ordenado todo.