Por si a alguien se le resiste, como a krdnha.
Para cambiar el icono del iCal (suponemos que ya se tiene un set de iconos de la aplicación) y que se quede en el dock con la fecha el icono "custom":
Hay que sustituir el archivo "App-empty.icns" que está en la ruta "iCal/Contents/Resources/App-empty.icns" por el icono "custom" que quieras. Con esto hecho, si reinicias la aplicación el archivo por defecto volverá a salir.
Así que... hay otro archivo "App-empty.icns" dentro del paquete "iCalDockExtra.bundle" (situado en "iCal/Contents/Resources/iCalDockExtra.bundle/Contents/Resources/App-empty.icns"). Sustituyes ese archivo también y ya tienes el iCal personalizado y sin rastro del icono por defecto.