Like a Dragon Pirate Yakuza in Hawaii combina dos estilos de lucha, Perro Loco y Lobo de Mar. El estilo Perro Loco utiliza las experiencias pasadas de Majima para acuchillar y aturdir a los rivales. Se trata de una forma de luchar que ofensivamente saca partido de la velocidad y agilidad para ejecutar combos precisos y poderosos, mientras que en caso de esquivar y bloquear permite desplegar un contraataque y usar una Heat Action. En caso de atacar suficiente, el medidor de locura se rellenará y Majima podrá invocar dobles sombríos que multiplican su fuerza para acabar con varios enemigos de golpe.
Por su parte, el estilo Lobo de Mar permite blandir dos alfajantes cortos, una espada de hoja ancha y curva, y armas de bucanero. Con esta combinación Majima puede atacar desde lejos lanzando sus alfajantes como si fueran bumeranes, usar el garfio con cadena para acercarse a los enemigos y recurrir a las armas de fuego pars rematarlos. Este estilo de juego también cuenta con los Dark Instruments, una opción que se activa al tener el medidor de locura al máximo. Estos instrumentos permiten invocar bestias como un loro gigante y un tiburón.
Como buen capitán, Majima dispondrá de un barco pirata, el Goromaru, que se puede personalizar al gusto, desde el casco a las protecciones pasando por las velas y el mascarón. El barco necesita de una tripulación, así que los jugadores también deberán seleccionar a los grumetes que acompañarán al héroe durante la navegación. Los piratas precisan de entrenamiento y cada uno tiene un vínculo con Majima que se puede mejorar. Asimismo, hay que pensar en los cañones, que se pueden instalar en popa, proa, babor y estribor. También existe la opción de usar un lanzamisiles moderno y mejorar el arsenal.
Tras el combate en alta mar, se puede chocar con barco rival e iniciar un abordaje, lo que dará pie a una batalla campal en la cubierta.
El hogar en tierra firme es la Isla Rich, un pueblo pesquero donde descansar y vivir una vida relajada. También existe la opción de visitar Madlantis, una guarida criminal secreta controlada por los piratas donde se puede participar de varias actividades como el Coliseo Pirata, lugar en el que se ponen a prueba las habilidades del jugador en combates. En el Coliseo hay cuatro tipos de batallas, cada una con su rango y desafíos únicos que premian el valor con recompensas. Las actividades de Isla Rich tienen el sello de la saga Yakuza/Like a Dragon.
